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概念:

　　英文：organic compound
　　与机体有关的化合物（少数与机体有关的化合物是无机化合物，如水），通常指含碳元素的化合物，但一些简单的含碳化合物，如一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐、金属碳化物、氰化物等除外。除含碳元素外，绝大多数有机化合物分子中含有氢元素，有些还含氧、氮、卤素 、硫和磷等元素。已知的有机化合物近600万种。早期，有机化合物系指由动植物有机体内取得的物质 。自1828年人工合成尿素【(NH2)2CO】后，有机物和无机物之间的界线随之消失，但由于历史和习惯的原因，“有机”这个名词仍沿用。有机化合物对人类具有重要意义，地球上所有的生命形式 ，主要是由有机物组成的。例如：脂肪、氨基酸、蛋白质、糖、血红素、叶绿素、酶、激素等。生物体内的新陈代谢和生物的遗传现象，都涉及到有机化合物的转变。此外，许多与人类生活有密切关系的物质，例如石油、天然气、棉花、染料、化纤、天然和合成药物等，均属有机化合物。
　　有机化合物主要由氧元素、氢元素、碳元素组成。有机物是生命产生的物质基础。 其特点主要有：
　　多数有机化合物主要含有碳、氢两种元素，此外也常含有氧、氮、硫、卤素、磷等。部分有机物来自植物界，但绝大多数是以石油、天然气、煤等作为原料，通过人工合成的方法制得。 和无机物相比，有机物数目众多，可达几百万种。有机化合物的碳原子的结合能力非常强，互相可以结合成碳链或碳环。碳原子数量可以是1、2个，也可以是几千、几万个，许多有机高分子化合物甚至可以有几十万个碳原子。此外，有机化合物中同分异构现象非常普遍，这也是造成有机化合物众多的原因之一。 有机化合物除少数以外，一般都能燃烧。和无机物相比，它们的热稳定性比较差，电解质受热容易分解。有机物的熔点较低，一般不超过400℃。有机物的极性很弱，因此大多不溶于水。有机物之间的反应，大多是分子间反应，往往需要一定的活化能，因此反应缓慢，往往需要催化剂等手段。而且有机物的反应比较复杂，在同样条件下，一个化合物往往可以同时进行几个不同的反应，生成不同的产物。
　　

定义

　　有机物通常指含碳元素的化合物，或碳氢化合物及其衍生物总称为有机物。
　　说明 ：
　　1.有机物是有机化合物的简称。目前人类已知的有机物达2000多万种，数量远远超过无机物。
　　2.早先，人们已知的有机物都从动植物等有机体中取得，所以把这类化合物叫做有机物。到19世纪20年代，科学家先后用无机物人工合成许多有机物，如尿素、醋酸、脂肪等等，从而打破有机物只能从有机体中取得的观念。但是，由于历史和习惯的原因，人们仍然沿用有机物这个名称。
　　3.有机物一般难溶于水，易溶于有机溶剂，熔点较低。绝大多数有机物受热容易分解、容易燃烧。有机物的反应一般比较缓慢，并常伴有副反应发生。
　　4.有机物种类繁多，可分为烃和烃的衍生物两大类。根据有机物分子中所含官能团的不同，又分为烷、烯、炔、芳香烃和醇、醛、羧酸、酯等等。根据有机物分子的碳架结构，还可分成开链化合物、碳环化合物和杂环化合物三类。
　　5.有机物对人类的生命、生活、生产有极重要的意义。地球上所有的生命体中都含有大量有机物。

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食品中的有机化合物:

　　1．人体所需的营养物质：糖类（淀粉）、脂肪、蛋白质、维生素、矿物质
　　其中，淀粉、脂肪、蛋白质、维生素为有机物。（水是无机物！）
　　2．淀粉（糖类）主要存在于大米、面粉等面食中；
　　油脂主要存在于食用油、冰激凌、牛奶等；
　　维生素主要存在于蔬菜、水果等；
　　蛋白质主要存在于鱼、肉、牛奶、蛋等；
　　纤维素主要存在于青菜中，有利于胃的蠕动，防止便秘。
　　其中淀粉、脂肪、蛋白质、纤维素是有机高分子有机化合物。

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分类:

　　一.根据碳原子结合而成的基本结构不同，有机化合物被分为三大类：1.链状化合物 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状，因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。2．碳环化合物 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构^[2]，故称碳环化合物。它又可分为两类：脂环族化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。芳香族化合物：是分子中含有苯环或稠苯体系的化合物。3．杂环化合物：组成这类化合物的环除碳原子以外，还含有其它元素的原子，叫做杂环化合物。
　　二、按官能团分类
　　决定某一类化合物一般性质的主要原子或原子团称为官能团或功能基。含有相同官能团的化合物，其化学性质基本上是相同的。

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命名:

　　1．俗名及缩写
　　有些化合物常根据它的来源而用俗名，要掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇是甲醇的俗称，酒精（乙醇）、甘醇（乙二醇）、甘油（丙三醇）、石炭酸（苯酚）、蚁酸（甲酸）、水杨醛（邻羟基苯甲醛）、肉桂醛（β-苯基丙烯醛）、巴豆醛（2-丁烯醛）、水杨酸（邻羟基苯甲酸）、氯仿（三氯甲烷）、草酸（乙二酸）、苦味酸（2，4，6-三硝基苯酚）、甘氨酸（α-氨基乙酸）、丙氨酸（α-氨基丙酸）、谷氨酸（α-氨基戊二酸）、D-葡萄糖、D-果糖（用费歇尔投影式表示糖的开链结构）等。还有一些化合物常用它的缩写及商品名称，如：RNA（核糖核酸）、DNA（脱氧核糖核酸）、阿司匹林（乙酰水杨酸）、煤酚皂或来苏儿（47%-53%的三种甲酚的肥皂水溶液）、福尔马林（40%的甲醛水溶液）、扑热息痛（对羟基乙酰苯胺）、尼古丁（烟碱）等。
　　2．普通命名（习惯命名）法
　　要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法。
　　正：代表直链烷烃；
　　异：指碳链一端具有结构的烷烃；
　　新：一般指碳链一端具有结构的烷烃。
　　伯：只与一个碳相连的碳原子称伯碳原子。
　　仲：与两个碳相连的碳原子称仲碳原子。
　　叔：与三个碳相连的碳原子称叔碳原子。
　　季：与四个碳相连的碳原子称季碳原子。
　　如在下式中：
　　C1和C5都是伯碳原子，C3是仲碳原子，C4是叔碳原子，C2是季碳原子。
　　要掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。
　　例如：
　　3．系统命名法
　　系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。
　　1．烷烃的命名:　
　　烷烃的命名是所有开链烃及其衍生物命名的基础。
　　命名的步骤及原则：
　　（1）选主链 选择最长的碳链为主链，有几条相同的碳链时，应选择含取代基多的碳链为主链。
　　（2）编号 给主链编号时，从离取代基最近的一端开始。若有几种可能的情况，应使各取代基都有尽可能小的编号或取代基位次数之和最小。
　　（3）书写名称 用阿拉伯数字表示取代基的位次，先写出取代基的位次及名称，再写烷烃的名称；有多个取代基时，简单的在前，复杂的在后，相同的取代基合并写出，用汉字数字表示相同取代基的个数；阿拉伯数字与汉字之间用半字线隔开。
　　2．几何异构体的命名:

　　烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。
　　简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。
　　如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，两个较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如：
　　脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。
　　3．光学异构体的命名:
　　光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S，D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。
　　根据投影式判断构型，首先要明确，在投影式中，横线所连基团向前，竖线所连基团向后；再根据“次序规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序，在上式中：
　　－NH2 >－COOH >－CH2-CH3 >－H ；将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端，其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶，从四面体底部向顶端方向看三个基团，从大到小，顺时针为R，逆时针为S 。　
　　4．双官能团和多官能团化合物的命名:

　　双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。常见的有以下几种情况：
　　① 当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。
　　② 当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。
　　③ 当羟基与羰基并存时，以醛、酮为母体。
　　④ 当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体。
　　⑤ 当双键与三键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链，编号时给双键或三键以尽可能低的数字，如果双键与三键的位次数相同，则应给双键以最低编号。

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鉴别 :

　　在药品的生产、研究及检验等过程中，常常会遇到有机化合物的分离、提纯和鉴别等问题。有机化合物的鉴别、分离和提纯是三个既有关联而又不相同的概念。
　　分离和提纯的目的都是由混合物得到纯净物，但要求不同，处理方法也不同。分离是将混合物中的各个组分一一分开。在分离过程中常常将混合物中的某一组分通过化学反应转变成新的化合物，分离后还要将其还原为原来的化合物。提纯有两种情况，一是设法将杂质转化为所需的化合物，另一种情况是把杂质通过适当的化学反应转变为另外一种化合物将其分离（分离后的化合物不必再还原）。
　　鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团，是哪种化合物。如鉴别一组化合物，就是分别确定各是哪种化合物即可。在做鉴别题时要注意，并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件：
　　（1）化学反应中有颜色变化
　　（2）化学反应过程中伴随着明显的温度变化（放热或吸热）
　　（3）反应产物有气体产生
　　（4）反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。
　　本课程要求掌握的重点是化合物的鉴别,为了帮助大家学习和记忆，将各类有机化合物的鉴别方法进行归纳总结，并对典型例题进行解析。
　　一．各类化合物的鉴别方法
　　1.烯烃、二烯、炔烃：
　　（1）溴的四氯化碳溶液，红色褪去
　　（2）高锰酸钾溶液，紫色褪去。
　　2．含有炔氢的炔烃：
　　（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀
　　（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。
　　3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
　　4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。
　　5．醇：
　　（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；
　　（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。
　　6．酚或烯醇类化合物：
　　（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生蓝紫色）。
　　（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
　　7．羰基化合物：
　　（1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；
　　（2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；
　　（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；
　　（4）鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。
　　8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。
　　9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法
　　（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。
　　（2）用NaNO2+HCl：
　　脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。
　　芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。
　　10．糖：
　　（1）单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；
　　（2）葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。
　　（3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。

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如何学习:

　　1、找本国内教科书学习好基本反应，不懂的地方不要死扣，主要加强印象，对于一些基本概念掌握好，如共振，octet rule，molecular orbital, Sn, E1等基本概念。推荐邢其毅的有机化学。不过先用不着看后面的章节如蛋白、糖等内容。
　　2.找本国外的有机化学原版书，如mcmurry或carey等人编的organic chemistry。熟悉外文专业词汇的同时，加深理解，老外写的书都深入浅出，并不难理解（除了英文讨厌以外）。
　　3、正式入门先看两本书grossman的The art of writing reasonable organic reaction mechanisms或miller的writing reaction mechanisms in organic chemistry。还有一本pushing electrons。 学习机理的写法和深入了解电子转移的内涵。不用记住里面的机理，主要学习从反应如何合理的推导机理。
　　3、阅读专题小册子，如国内超星上的亲核加成反应、饱和碳原子上的亲核取代反应历程等等按照基础反应特点介绍的小册子。也有一些外文书籍，我就不写了。
　　4、看一本立体化学方面的入门书籍，推荐oxford chemistry primer 系列Organic_Stereochemistry或longman公司出版的guide to organic stereochemistry。国内有超星上有一本较早的翻译自法国的有机立体化学入门（作者可能为henry kargan 记不太清），虽然有些观点较为过时，但写的较简单，适合初学者。
　　5、学习高等有机化学（主张中英文对照学习），carey或march的advanced organic chemistry 是经典，国内好像都有中译本，虽然译本年代较早，但有助于英文版的学习。学习是肯定不懂的地方很多，方法有两个一是在网上搜索不懂的概念（最好在专业英文网站找），二是找专题小册子。实在不懂就暂时一放，有一天你就会顿悟的。同时推荐havard 的 evans讲义对照学习，并学习上面的挑战问题。
　　6、学习有机立体电子效应（steroelectronic effects）的一本书，法国人写的中英文两种版本都有，我记不清了。fleming 或kirby的也很好，但很难搞到。
　　7、学习有机合成的书籍（如smith 编的 organic synthesis 很好，国内也有如黄培强编的有机合成也可以，黄宪也有）。有本小册子不错，guidebook to organic synthesis（世界图书出版公司）
　　8、如果想深入了解某领域的内容如杂环化学、糖化学等。可从浅入深的学习，先学习国内的小册子，千万别找国内的大布头看，再看外文专著（可找大部头看）。
　　9、看全合成文献或专著，能够帮助你通过实际问题理解所学有机理论。organic synthesis workbook 不错（共两册）或k C N 这个大牛写的经典全合成两本书。
　　10、手中常备书籍或电子资料：有机人名反应及机理、 有机合成中的保护基、金属有机化学、Organic Synthesis Collective、溶剂纯化（5th 外文）等就不列举了。
　　11、如果你是狂热的爱好者，那么再深入学习立体化学（Eliel 编的）、有机金属催化、多组分反应、氧化、还原、周环等高深功夫（都要看外文，^_^光Pd催化的就好几卷啊）。参考书不列了。
　　12、推荐多看老外写的Lecture notes，非常棒。

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几种常见的有机化合物

　　1、甲烷（天然气） 分子式为：CH4 特点：最简单的有机物
　　2、乙烯 分子式为：C2H4特点：最简单的烯烃（有碳碳双键）
　　3、乙醇（酒精） 分子式为：CH3CH2OH （C2H5OH)特点：最常见的有机物之一
　　4、乙酸（醋酸） 分子式为：CH3COOH 特点：同上
　　5、苯 分子式为：C6H6 特点：环状结构

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认识有机化合物的简史

　　人类使用有机物的历史很长，世界上几个文明古国很早就掌握了酿酒、造醋和制饴糖的技术。据记载,中国古代曾制取到一些较纯的有机物质,如没食子酸(982--992)、乌头碱(1522年以前)、甘露醇(1037--1101)等;16世纪后期,西欧制得了乙醚、硝酸乙酯、氯乙烷等。由于这些有机物都是直接或间接来自动植物体，因此,那时人们仅将从动植物体内得到的物质称为有机物。
　　1828年，德国化学家维勒（Friedrich Wohler）首次用无机物氰酸铵合成了有机物 ---- 尿素。但这个重要发现并没有立即得到其他化学家的承认，因为氰酸铵尚未能用无机物制备出来。直到柯尔柏(H.Kolbe)在1844年合成了醋酸，柏赛罗(M . Berthelot)在1854年合成了油脂等，有机化学才进入了合成时代，大量的有机物被用人工的方法合成出来。
　　人工合成有机物的发展，使人们清楚地认识到，在有机物与无机物之间并没有一个明确的界限，但在它们的组成和性质方面确实存在着某些不同之处。从组成上讲，所有的有机物中都含有碳，多数含氢，其次还含有氧、氮、卤素、硫、磷等，因此，化学家们开始将有机物定义为含碳的化合物。
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有机化合物的特点

　　1．组成和结构之特点
　　有机化合物：种类繁多、数目庞大（已知有七百多万种、且还在不断增加）
　　但组成元素少 （C， H， O， N ，P， S， X等）
　　原因： 1） C原子自身相互结合能力强
　　2) 结合的方式多种多样（单键、双键、三键、链状、环状）
　　3) 同分异构现象 （构造异构、构型异构、构象异构）
　　例如，C2H6O就可以代表乙醇和甲醚两种不同的化合物、见P1
　　2． 质上的特点
　　物理性质方面特点
　　1) 挥发性大，熔点、沸点低（熔点一般不超过400℃）
　　2) 水溶性差 （大多不容或难溶于水，易溶于有机溶剂，如：酒精、汽油、四氯化碳、乙醚、苯）
　　化学性质方面的特性
　　1) 可燃性
　　2) 稳定性差（有机化合物常会因为温度、细菌、空气或光照的影响分解变质）
　　3）反应速率比较慢
　　4）反应产物复杂